1.从对生物碱定义的发展和思考，引导同学用发展和批判性的思维来学习知识，加深对概念的内涵与外延的理解，形成较好的逻辑思维能力。

　　3.能够根据生物碱结构特点和理化性质选择提取分离方法，设计合理的提取分离工艺流程，具有从中药中提取分离生物碱类成分的操作技能；

　　1、理论知识与生物碱提取分离、定性鉴别、结构改造实验教学交叉进行，通过理论课预设情境，提出问题和预案，在实验课上印证预案，学生从中感受科学实验成功的喜悦，激发学习热情；

　　2、以紫杉醇、延胡索乙素、黄藤素等研究及应用开发的成功案例，展示国内外在生物碱研究领域中取得的巨大成就，反映生物碱类成分在新药开发和临床应用中的重要作用，激发学生对生物碱类成分探索的欲望和热情；

　　3、从中药化学角度分析中药乌头、元胡等炮制机理，让同学们从中领悟传统中药炮制方法的科学内涵，坚定中医药的自信心。

　　生物碱定义及特点：分子结构中都含有氮原子，大多具有复杂的氮杂环结构；多呈碱性，能与酸结合成盐而溶于水，易被体内吸收；是生物界的含氮衍生物，多具有显著的生理活性，但蛋白质、肽类、氨基酸、B族维生素等不属于生物碱类；植物界分布较广，常以盐的形式存在。

　　2、异喹啉类；a、小檗碱类和原小檗碱类，b、苄基异喹啉类，c、双苄基异喹啉类， d、吗啡烷类；

　　具有特殊官能团的生物碱：两性生物碱（酚性、酸性生物碱）可溶于酸水和碱水中；内酯型、内酰胺型生物碱可溶于热的NaOH溶液

　　生物碱盐溶解度与成盐的酸有关，规律是：无机酸盐水溶性 有机酸盐；

　　小分子有机酸盐 大分子有机酸盐；含氧酸生物碱盐卤代酸生物碱盐

　　（2）诱导效应 氮原子周围有吸电子基团产生诱导应，使氮原子的吸引质子的能力降低，碱性减弱。（3）诱导-场效应 （4）共轭效应；（5）立体效应；（6）氢键效应 在N周围有基团可形成分子内氢键，碱性增强。

　　若影响因素有多个，需综合考虑。通常空间效应与诱导效应共存，空间效应占主导地位；共轭效应与诱导效应共存，共轭效应占主导地位。

　　一般而言，碱性：季铵碱脂肪胺氮杂脂肪胺氮杂芳环胺酰胺

　　1、生物碱沉淀剂：碘化铋钾、碘化汞钾、硅钨酸反应、苦味酸试剂、碘-碘化钾、雷氏铵盐 名称、化学组成、反应现象

　　2、Emde 降解：反应机理、应用3、Von Braun 反应：反应机理、应用

　　1、1H-NMR： a、不同类型N上质子的δ值：脂肪胺：0.3-2.2，芳香胺：2.6-5.0，酰胺：5.2-10； b、生物碱不同类型N原子上甲基的δ值范围；c、利用生物碱结构式构象和取代基推定。

　　2、13C-NMR谱： a、N原子产生的吸电子诱导效应使邻近碳向低场移动。一般规律：α-碳γ-碳β-碳。b、N-甲基一般在30-47之间。

　　3、MS：确定分子量、分子式，还可以利用生物碱碎片裂解规律推断结构。a、α-裂解：发生在和N相连的α-碳和β-碳之间。其特点时基峰或强峰是含氮的基团部分。b、RDA 裂解：即双键的β位键的裂解。

　　一、麻黄；二、延胡索；三、黄连；四、洋金花；五、苦参；六、汉防已；七、马钱子；八、乌头；九、紫杉

　　主要介绍麻黄、延胡索、黄连、汉防已、乌头、紫杉中的主要生物碱类成分结构特点、理化性质、提取分离、检识、药理作用等

　　重点：1、生物碱的结构特点；2、理化性质（颜色、溶解度、碱性、沉淀反应）；3、提取分离方法（碱提酸沉法、不同类别生物碱的分离、pH梯度萃取法）4、生物碱的检识；

　　1、经过大半个学期的学习，同学们对中药化学的基础知识、基本理论和主要研究方法已有较多了解，为本章的学习打下了良好的理论和实践基础；

　　2、从同学们的专业对口特点分析，同学们可能对与中药药性和药效作用相关的知识比较有兴趣，在选择不同类型生物碱的结构实例、生理活性表、提取分离及代表性中药实例时，选择同学们比较感兴趣的麻黄、黄连、紫杉、乌头中的代表性成分；

　　3、同学们对中药化学实验课有浓厚兴趣，对任课老师和教研室的科研也很关注，为引导同学们加强理论与实践相结合，加强对其科学思想的培养，选择由广西地方特色的药材黄藤和本教研室创新的提取分离、结构修饰的实例给同学进行综合性的实验，增强课堂教学效果。

　　本章内容有较强的逻辑性，贯穿了结构决定理化性质、理化性质决定提取分离方法的逻辑关系，在本章教学中应充分利用这种联系，将重要知识点串联起来。课堂教学采用课堂讲授、启发式、讨论式、探究式等多种教学方式，以多媒体为主、板书为辅的教学手段。教学过程中贯穿师生互动、生生互动，采用引入、启发、分析、练习、讲解、讨论、总结等步骤实施教学。理论教学与实验教学交叉进行，在理论课上提出问题，同学们通过查阅资料和讨论设置预案，在实验课上印证预案，从中感受科学实验的严谨，感受中药化学研究开发的乐趣。课后提供思考题、学习资料、课外自主学习命题供学生自主学习。

　　①教材：匡海学主编《中药化学》为全国高等中医药院校规划教材（第二版），中国中医药出版社（2011.08）

　　② 多媒体课件：老师上课PowerPoint课件，可供同学们参考，同学们也可以上网下载别的院校优秀的网络课件进行对比学习。

　　《中药化学习题集》是由匡海学编写，中国中医药出版社于2004年07月01日发行出版。

　　有机化合物结构鉴定与有机波谱学 宁永成等 北京：科学出版社 2000年1月

　　通过建立QQ群作为师生网络交流的平台，将课程资料对学生开放，供学生自学时参考使用。

　　2、Emde 降解：反应机理、应用3、Von Braun 反应：反应机理、应用

　　一、麻黄；二、延胡索；三、黄连；四、洋金花；五、苦参；六、汉防已；七、马钱子；八、乌头；九、紫杉

　　主要介绍麻黄、延胡索、黄连、汉防已、乌头、紫杉的主要药效成分结构特点、理化性质、提取分离、检识、药理作用等。多媒体设计：

　　③在讲生物碱类化合物的碱性大小时，对各因素影响碱性大小用不同颜色标注给予演示。

　　④在讲生物碱类化合物的颜色反应时，对颜色的变化均用动画演示，强调变色的效果。

　　⑤最后利用PPT将本章的重点进行归类、强调、总结，布置课后自测、学习资料、课外自主设计命题。

　　a 乌药碱（苄基异喹啉） b 吗啡（吗啡烷型） c 延胡索乙素（原小檗碱型） d 胡椒碱（吡啶）e东莨菪碱（莨菪烷类）

　　利用QQ群作为网络交流平台，结合课堂所给出的学习资源，师生进行良性互动，由学生提出问题，教师对问题进行筛选，挑选其中部分问题进行课堂讨论。

　　课上互动与课下互动交叉进行，及时进行评价，在互动的过程中了解学生对不同知识点的掌握

　　1、建立QQ群作为课外自主学习平台，将多媒体课堂资源对学生开放，供学生自学时参考使用。

　　2、请写出：吡咯烷类；莨菪烷类；吡咯里西啶类；蒎啶类；喹诺里西啶类；吲哚里西啶类；异喹啉类的母核结构

　　4、为什么巴马丁呈鲜黄色而延胡索乙素无色？巴马丁通过什么方法可以制备成延胡索乙素？

　　8、某中药中含有酰胺碱、非酚性叔胺碱、酚性叔胺碱和季铵碱四类生物碱，试设计一流程将之提取分离为四个相应部位。

　　12、用巴马丁还原生成延胡索乙素时，如何判断反应终点？为什么？反应结束后加入水的目的是什么？

　　结合中药化学学科的新进展、新成就，与中药学、方剂配伍、中药炮制、中药资源等相关学科相联系，设计综合性命题，由学生任选一题，分成不同的专题小组，指导学生查阅文献、整理资料、提出问题并分析，给出解决方案，挑选其中有价值的方向开展实验研究。

　　1、从学生的出勤情况看，大多数学生都能按时到达教室，精神状态饱满，表现了对本课程的期待与热情，说明学生对本章教学内容产生了兴趣。

　　2、从学生听课的状态看，大多数学生能积极参与学习，部分学生对醌的结构研究这个知识点感到困惑，注意力不集中。

　　3、从学生在互动环节的表现和提出问题分析问题的质量看，大部分学生理解和掌握了醌类成分的含义、性质、提取分离方法等重要知识点。在自主设计提取分离工艺流程时，运用之前学习过的分离方法和技术的灵活性不足。

　　4、从实验课中学生的学习态度和操作能力等情况看，学生在实验课表现出良好的主观能动性，积极认线、从QQ群上的讨论情况看，大部分学生能够积极参与，互动性强，对学习资料进行了讨论分析，提出了若干有意义的问题。

　　6、从师生交流情况看，教师亲和力强，学生积极表达，教师乐于倾听学生在学习中遇到的难题，并力所能及地帮助解决，师生已经形成良好的互动关系。

　　8、从学生在课外自主学习的表现情况看，大部分学生热情参与，部分学生表现出优异的科研能力。

　　解决办法：课堂上随时关注学生的听课状态，主动询问学生对哪个环节有较大困惑，通过复习相关基础知识、课后布置相应练习的方式帮助学生解决疑惑，同时适当控制授课内容的难度和深度。

　　2、学生对学习过的分离方法和技术的应用灵活性不足，不能综合运用于分离工艺流程的设计。

　　解决办法：简要复习之前学习的分离方法和技术的关键点，帮助学生回忆不同分离方法和技术的应用范围和特点，然后在分离工艺流程的设计讲解过程中，就关键环节设置问题，引导学生将多种分离方法和技术应用其中。

　　解决办法：课下与这些学生进行交流，了解他们对知识点的具体掌握情况，有针对性地帮助他。

　　本教学设计方案符合中药学专业人才培养的要求，符合中药化学教学大纲的要求，囊括了本章的所有重要知识点，将其中的部分知识内容与中药方剂配伍、中药炮制等相互关联，体现了传统中医药理论与现代化学研究的良性融合，教学设计方案的可操作性强，通过本教学方案的实施学生可以很好地掌握醌类化合物的结构特点、理化性质、提取分离方法和波谱特征，能够针对含有醌类成分的中药开展相关研究，学生的合作学习、自主学习能力也会得到培养，学生运用中医药理论和知识的能力得到提高。

　　本教学设计方案符合我院中药学专业人才培养的要求，体现了中医药特色，学生运用所学分析和解决问题的能力会得到提高。