兰西天串大蓦硕士学位论文学科专业化学工程作者姓名**霖指导教师袁希钢教授曾爱武副研究员工墨鲁—月中文摘要本文主要研究溶剂萃取法对大豆中的活性物质一大豆异黄酮的提取过程同时初步讨论了超临界萃取的实验方案。首先建立了高效液相色谱对大豆异黄酮的分析方法。选用美国公司系列高效液相色谱色谱条件为分离柱试样为流

　　兰西天串大蓦硕士学位论文学科专业化学工程作者姓名**霖指导教师袁希钢教授曾爱武副研究员工墨鲁—月中文摘要本文主要研究溶剂萃取法对大豆中的活性物质一大豆异黄酮的提取过程同时初步讨论了超临界萃取的实验方案。首先建立了高效液相色谱对大豆异黄酮的分析方法。选用美国公司系列高效液相色谱色谱条件为分离柱试样为流动相甲醇流速室温分析时间分钟检测波长。以脱脂豆粕为原料乙醇为溶剂针对溶剂浓度、提取温度、提取时间和液固比四个因素展开了单因素实验分析了各因素的改变对异黄酮溶出量的影响进行了上述因素的正交实验结果表明以脱脂豆粕为原料的溶剂萃取大豆异黄酮的最佳工艺条件为提取温度料液比为浸提时间为小时乙醇浓度为提取率可达。验证了有关溶剂萃取法提取大豆异黄酮的动力学方程的可靠性依据本文溶剂萃取实验数据对该方程进行了重新关联并对随萃取时间增长大豆异黄酮分解这一现象的预测进行了探讨。超临界流体萃取大豆异黄酮的操作压力为结果表明随着压力的升高溶出量增加但超临界提取的萃取率要低于溶剂萃取。关键词大豆异黄酮溶剂萃取超临界萃取动力学方程独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果除了文中特别加以标注和致谢之处外。论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果也不包含为获得鑫鲞盘茎或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名签字目期有关保留、使用学位论文的规定。特授权叁鲞盘茎可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。保密的学位论文在解密后适用本授权说明学位论文作者签名艰霖导师签名前言刖青大豆是我国一种传统食品含有大量的生物活性物质包括低聚糖类、磷脂、维生素类、异黄酮、大豆皂甙类等。随着对大豆功能型成分的研究不断深入大豆的综合开发利用也越来越受到世界各国的关注我国“国家食物与营养咨询委员会”向国务院及有关部委提出了关于我国城乡实施“大豆行动计划”的建议得到国务院及有关部委的大力支持。另外流行病学调查发现长期食用大豆的东南亚人群中癌症、心血管疾病的发生率明显低于西方。大豆和豆制品具有广泛的生物特性如防治癌症、降低血脂、抗动脉粥样硬化症、改善更年期妇女综合症、防治鼻出血综合症等研究表明这些功效均与其含有的活性物质异黄酮密切有关。自年对大豆异黄酮的报道特别是上世纪八十年代发现异黄酮的许多生理活性以来许多国家的科学家对异黄酮进行了广泛和深入的研究。近几年制取富含大豆异黄酮制品或异黄酮纯品的专利技术不断问世。总结开发之中的大豆异黄酮素材以大豆胚芽胚轴特别是富含异黄酮配基形式的大豆蛋白制取的专利技术为多高纯度大豆异黄酮素材开发的专利技术相对较少高纯度大豆异黄酮素材以实验室制取为主国外一般是将大豆片或脱脂大豆片经水、醇等溶剂浸出溶出液加热、分离溶出液得异黄酮粗品再经色谱法或其他方法精制而成或者将溶出液经超滤膜等分离透过液冷却、结晶化再经离心分离或过滤得异黄酮结晶物或者用树脂吸附再用水洗净树脂经水、醇溶剂溶出一定浓度的异黄酮真空干燥得制品。工业生产高纯度大豆异黄酮的报道很少且大多数处于研究状态。据近期外国专利介绍主要有溶剂萃取法、柱层析法、碱提取酸沉淀法、活性碳吸附法、离子交换树脂法等方法提取大豆异黄酮采用溶剂萃取法与吸附树脂相结合不仅可获得高纯度大豆异黄酮还可以获得大豆皂苷蛋白质及水溶性多糖还适用于采用高于蛋白质等电点的弱碱性水溶液提取工艺。目前我国对大豆的研究开发主要集中在较小范围内的豆制品方面如加工成豆粉、豆奶粉、豆腐及一些发酵豆制品。在生产的过程中异黄酮的损失量相当大有的损失高达以上并且这些产品中异黄酮总量太少难以满足人体需要。尽管我国学者已经开始注意到大豆异黄酮产品研究开发的重要性。但总的说来开始层次低异黄酮含量低提取精制技术落后。现在我国大约有十余家进行大豆异黄酮生产的厂家但极少有特色产品推向市场主要向日本、美国、及欧洲出口低含量的大豆异黄酮粗品。而国外尤其是日本已开发出一系列浓度的大豆异黄酮粗品。尤以最近研究出的“富士黄酮”大豆异黄酮系列制品为代表。该产前言品具有独特的优点水溶性高、热稳定性高无苦涩味已广泛应用于药品、保健品、食品及饮料行业美国的公司于年在美国率先推出了含量的大豆异黄酮制品。在年美国植物制剂销售市场上大豆异黄酮类产品的销售排名第九。据专家预测在以后几年其销售排名将更靠前对一个新产品来说上市刚一年就进入销售额前十名这在美国植物制剂销售市场是相当少见的。经调查市场对大豆异黄酮的年需求量在而目前的年产量为高纯度大豆异黄酮市场销售价格相当昂贵据报道纯度为的大豆异黄酮在美国的售价曾一度高达美元毫克。因此大豆异黄酮的研究和开发具有很大的市场潜力。我国是大豆的故乡有数千年的食用史并具有丰富、低廉的大豆原料随着对大豆异黄酮功能型和营养型的深入研究随着提取及精制工艺的不断完善大豆异黄酮将在医药、保健品、食品、饮料及其他行业得到越来越广泛的应用。近年研究发现大豆具有很多特殊的生理活性而这些功效均与其含有的活性物质异黄酮密切相关。自然界中异黄酮资源十分有限大豆是唯一含有异黄酮且含量在营养学上有意义的食物资源。我国大豆资源非常丰富但目前主要作为生产豆制品的原料如榨油等直接作为食品或者经简单粗略的加工后作为传统的食品供人们食用。以大豆异黄酮为食品添加剂的食品制品和本身含有大豆异黄酮的保健食品在国际市场上越来越普遍。大豆异黄酮在保健食品、功能型食品添加剂及生物制药等领域有着非常开阔的应用前景。大豆异黄酮所具有的药理作用显示了它具有很大的开发价值如能充分利用大豆中的活性成分提高其附加值一定能取得良好的经济效益和社会效益。本文旨在以脱脂豆粕为原料对其中的总异黄酮的提取和纯化工艺条件进行研究通过单因素实验和正交实验确定最佳提取参数考察各参数变化对提取结果的影响同时对超临界法萃取大豆异黄酮的实验装置进行选型、安装、调试并讨论了压力对萃取结果的影响。根据异黄酮的提取数据对中药提取的动力学方程进行了拟合和修正。第一章文献综述第一章文献综述大豆又名黄豆是豆科植物大豆的种子是许多国家和地区的主要食品之一近年来的研究表明大豆和豆制品具有许多生理活性如防癌和降血脂等这些功效与其中含有的生物活性成分异黄酮有关。自年对大豆异黄酮的报道特别是上世纪八十年代发现异黄酮许多生理活性以来许多国家的科学家对异黄酮进行了广泛和深入的研究。大豆异黄酮的结构、命名与分布异黄酮是一类类黄酮化合物呈无色透明结晶状物是植物生长过程中的一类次生代谢产物【。目前发现的大豆中异黄酮共有两类甙元占总量的包括染料木素、大豆黄素和黄豆黄素。糖苷占总量的主要以染料木苷和大豆黄苷及丙二酰染料黄苷形式存在约占总量的。它们的分子结构骨架是一苯基色元酮。具体结构式如下图 大豆异黄酮的骨架结构式根据骨架上 三个家族各家族又分别包括四种物质 】。具体结构及名称见表 第一章文献综述表 大豆异黄酮的分类及命名 异黄酮主要分布在豆类植物中尤以大豆中含量较高 广泛分布在种皮、胚轴、子叶内 胚轴中含量较高 约为整个大豆含量的 即为大豆各部位所含异黄酮的量。第一章文献综述表 大豆种子中异黄酮的分布川 可见相同重量的胚轴同子叶相比 前者异黄酮的含量约为后者的 但由于子叶占大豆子粒重量的以上 所以子叶中异黄酮的绝对量远远高于胚轴。表 中国大豆品种与日本大豆品种的异黄酮含量的比较单位 美国品种不同的大豆中异黄酮含量以及存在形式各不相同 这种差异不仅与大豆品种基因型有关 而且也受到生长环境、生长期、分离提取方法的影响。通常 光照和水分对大豆中异黄酮的积累有促进作用 而高温可以显著降低异黄酮的含量。因此光照时间越长、水分越充足的地区生长的大豆中异黄酮含量越高。大豆种子发育过程中异黄酮含量也有变化 随着种子的发育异黄酮的含量稳步增加。第一章文献综述 大豆异黄酮性质 物理性质 颜色与味道异黄酮类化合物与其他黄酮类化合物相比由于 环共轭程度与黄酮类相比较小故颜色较浅 一般为淡黄色或灰白色粉末 具有苦味、收敛性及干涩感觉 旋光性及荧光异黄酮的甙元不具有旋光性但由于糖苷中引入了葡萄糖基 因而具有旋光性。大豆异黄酮在紫外荧光下不明显 但与某些金属离子形成络合物后荧光有所加耐 溶解性大豆异黄酮的甙元一般难溶于水或不溶于水可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、等有机溶剂及稀碱中 大豆异黄酮的结合式糖苷易溶于甲醇、乙醇、毗啶、乙酸乙酯及稀碱液中 难溶于苯、、氯仿、石油醚等有机溶剂 对水溶解度增强 可溶于热水【 酸碱性由于异黄酮分子中有酚羟基故其显弱酸性 可溶于碱性水溶液及吡啶中由于染料木黄酮比大豆苷元多一个酚羟基 因此酸性更强。 紫外吸收特性黄酮类化合物典型的光谱图上一般有两个吸收带 环苯甲酰系统的吸收有关由于大豆异黄酮的 环几乎不共轭因此其紫外光谱的共同特征为强的带 吸收 而带 则以带 的肩峰或低强度吸收峰出现【

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