当我们做有机合成化学实验,面对有机酸碱性化合物的后处理,对它进行分离纯化的时候,有哪些常见的手段或取巧的方法呢?
这篇短文的方法,或许值得一试(这些方法,更适宜生产规模法,暂不涉及色谱分离手段)。
1.萃取:通过加入适宜的酸碱试剂,使目标化合物转化为离子态,溶于水,非水溶性杂质通过与水不混溶的有机溶剂,萃取除去;
2.盐析:当产物的溶解性出现这种情况的时候:在水溶液中的溶解度较大,但又需要从水中结晶时,则在水中加入氯化钠、氯化铵、碳酸氢钠等适宜的无机盐,来降低目标物在水中的溶解性,从而达到从水中析晶的目的;
3.水洗:这个跟萃取的方法正好相反。目标物有机相(注意,与水不混溶的有机相),可以采用水洗、酸水洗、碱水洗,从而除去能与酸碱成盐的杂质和具有水溶性的杂质;
这里提到的萃取和水洗,其核心依据是:目标物与杂质在有机相和水相中,有着不同的溶解性。选择什么样的溶剂可以参见作者的短文:有哪些适宜的水相萃取有机溶剂及乳化后的破乳手段。
4.吸附过滤:通过加入适宜的酸碱试剂,将目标化合物转变为离子化合物,使其溶于水,不被活性炭吸附,非极性杂质或色素杂质可被活性碳、硅藻土等吸附,从而达到分离的目的;
5.成盐:非水溶性的有机离子化合物,可以在有机溶剂中成盐析晶,非成盐的杂质依然留在有机溶剂中,从而将目标化合物分离出来;什么样的酸碱性化合物,需要什么样的酸碱试剂成盐,需要视具体情况而定。成不同的酸碱盐,提纯的效果也会不同。
6.增加水相离子强度:两种互溶的溶剂中,加入无机盐,改变其互溶性。比如,以水作溶剂时,可往体系中加入无机盐,使水饱和。然后,加入丙酮,乙醇,乙腈等溶剂,将产物从水中萃取出来。
最后说说,补充一下,有机酸碱性化合物的游离态通常易溶于有机溶剂,而不溶于水。通过加入适当的酸或碱试剂,可以将其转变为易溶于水的离子化合物。
常用的酸碱试剂有:氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、氨水、盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、醋酸
等;另外就是要注意区别目标化合物,带有哪些基团,适宜加酸性试剂,还是加碱性试剂。
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